Конец 1950-х резко меняет моду автомобилей, и взамен понтонов появляются крылатые «плавники» (нем. Heckflosse). Появившиеся в 1959 году модели 220, 220S и 220SE (111-й кузов), помимо упомянутых внешних деталей, первые в мире имели передние и задние зоны деформации, трёхточечное крепление ремней безопасности и четырёхступенчатую АКПП. Ввиду ввода нового S-класса в 1965 году все 220-е модели заменяются на 230S которая выпускалась вплоть до 1968 года. Всего было построено 337 803 седанов W111 в том числе 69 691 220-х, 161 119 200S, 65 886 220SE и 41 107 230S.
В 1961 году появилась модель W112 300SE, автомобиль имевший одинаковый со 111-м кузов, но был предназначен для замены не понтонной семьи 220-х, а роскошной серии 300-х W189 и лимузинов W189. Внешне, автомобили отличались более хромированной отделкой, а внутри более роскошным салоном, пневматической подвеской и более мощным двигателем. С 1963 года появилась версия с длинной базой 300SEL. Всего по 1965-й год было выпущено 6748 автомобилей 300SE (включая 1546 удлинённых).
